
英文称呼
Boc-Asp(OBzl)-Pro-OH
(S)-1-((S)-4-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酰基)吡咯烷-2-羧酸
CAS:68939-29-7
分子式:C21H28N2O7
分子量:420.462
密度:1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点:645.8±55.0 °C(Predicted)
PSA:122.24000
LOGP:2.41760
原料准备:
张开剩余69%准备所需的氨基酸原料,包括带有Boc保护基团的亮氨酸(Leu,此处虽未径直用于合成Boc-Asp(OBzl)-Pro-OH,但为讲解合成经由,以亮氨酸为例讲解保护基团的引入,骨子合成中应使用天冬氨酸(Asp)过火对应保护基团)、带有OBzl保护基团的天冬氨酸(Asp(OBzl))、脯氨酸(Pro)以及必要的缩合剂和溶剂。
详确:在骨子合成中,应把柄具体需求遴荐符合的氨基酸和保护基团。
氨基保护(关于未保护的氨基酸):
若是使用的氨基酸未带有Boc保护基团,则需要先通过化学响应将Boc基团引入氨基酸的氨基上。这一按序往往波及将氨基酸与Boc酸酐在符合的溶剂和条目下响应。
可是,在合成Boc-Asp(OBzl)-Pro-OH时,由于天冬氨酸也曾带有OBzl保护基团,且脯氨酸的氨基往往不需要脱落保护(因其响应活性较低),因此这一按序可能不是必需的。
活化羧基:
将带有OBzl保护基团的天冬氨酸(Asp(OBzl))的羧基进行活化,使其具备与下一个氨基酸(脯氨酸)的氨基进行缩合响应的智力。这往往通过将羧基治疗为更易于响应的样式来已矣,如羧酸酐、酯或酰卤等。
缩合响应:
在缩合剂的作用下,将活化后的天冬氨酸(Asp(OBzl))的羧基与脯氨酸(Pro)的氨基进行缩合响应,酿成肽键。这一按序不错在固相载体上进行(固迎合成),也不错在溶液中进行(液迎合成)。
固迎合成中,往往使用树脂手脚固相载体,将氨基酸逐一承接在树脂上酿成多肽链。液迎合成中,则径直在溶液中进行缩合响应。
疏通缩合(如需要):
若是需要合成更长的多肽链,不错疏通进行缩合响应,逐步延伸多肽链的长度。可是,在合成Boc-Asp(OBzl)-Pro-OH时,由于只需要两个氨基酸承接酿成二肽,因此不需要疏通缩合按序。
脱保护:
合成完成后,需要去除保护基团以复原氨基酸的摆脱官能团。关于Boc-Asp(OBzl)-Pro-OH来说,需要去除Boc和OBzl保护基团。这往往通过酸性条目下的裂解响应来已矣。
纯化与决然:
对合成得回的多肽进行纯化以去除杂质和未响应的原料。常用的纯化方法包括高效液相色谱(HPLC)、凝胶过滤等。
通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)等方法对纯化后的多肽进行结构决然和纯度分析开yun体育网。
发布于:江苏省